Pupilandia venne fondata da Osvaldo Cavandoli e Ugo Moroni (noto col nome d'arte A. Gelsi) nel 1949, a Milano. Si trattava di una ditta di produzione artigianale di filmati per la pubblicità, a base di pupazzi animati. I pupazzi erano ideati, realizzati e animati dallo stesso Cavandoli, così come le scenografie e le storie narrate nei cortometraggi, mentre la fotografia era curata da Gelsi.
I pupazzi erano realizzati in gommapiuma, al cui interno vi era uno scheletro in fil di ferro, mentre i volti erano generalmente in legno o sughero intagliato a mano. Le riprese erano tutte a passo uno. Per animare una parlata, di solito si utilizzavano delle piccole bocche scolpite, sul cui retro era presente una lamella di metallo, che veniva posizionata sul volto del pupazzo grazie ad una piccola calamita presente sul volto stesso. In alcuni casi particolari, si era preferito dotare di un semplice meccanismo la testa del pupazzo, che permetteva lo spalancarsi della bocca. Raramente i pupazzi venivano dotati di meccanismi elettrici che donavano ai personaggi i principali movimenti, come il trotto di un cavallo.
Le pubblicità realizzate da Pupilandia erano girate su pellicole a colori, grazie all'appoggio della Ferragno, all'epoca all'avanguardia con quelle nuove tecnologie di ripresa, per poter essere così proposte come appendici ai film trasmessi al cinema.
Vennero prodotti una ventina di filmati per la pubblicità, oltre ad un progetto dimostrativo dedicato al celeberrimo racconto Pinocchio di Collodi.
Tra questi, ricordiamo i seguenti:
Agenzia Mc Carty
L'agenzia Mc Carty si occupa di pubblicità a tutti i livelli, da quella cartacea a quella televisiva e cinematografica. Il direttore dell'agenzia intrattiene un nuovo cliente, mostrandogli tutte le risorse di cui dispone, tra cui un pappagallo ammaestrato a ripetere il nome del prodotto da pubblicizzare. Gli mostra una serie di provini predefiniti, utilizzabili per pubblicizzare un qualsiasi detersivo per piatti, ai quali basta sostituire il gong con il nome del prodotto. Il cliente dichiarerà di voler pubblicizzare Stovil, la propria marca di detersivo per piatti.
Gli assi nelle maniche
Fingendo di partecipare innocentemente ad una tombolata, dei loschi figuri stanno in realtà giocando a poker, puntando grosse somme, in una stanza nascosta da un passaggio segreto. Un ignaro signorino è bersagliato dagli altri giocatori, che continuano a vincere barando impunemente. Perde quindi tutto il denaro e i suoi abiti, ma alla fine preferisce gettarsi dalla finestra, piuttosto che cedere le sue scarpe Zenith.
Laggiù nel Far-West..
Nel tranquillo saloon di una tranquilla cittadina del far-west, i cowboy si rilassano giocando a carte e godendosi lo spettacolo musicale offerto da una ballerina accompagnata da una piccola orchestra di banjo e violini. All'improvviso, irrompe nel locale un possente pistolero che non ha di meglio da fare che sparare contro tutte le bottiglie del bar. Il vecchio oste lo rimprovera di non esser riuscito a rompere tutte le bottiglie, mancandone una. Ma il pistolero non ha sbagliato: prima vuole bersi il contenuto di quella bottiglia di cedrata Tassoni Soda.
Jack lo Sfregiato
Una soffiata mette in allarme la polizia: un noto criminale, Jack lo Sfregiato, è stato avvistato in un lussuoso ristorante, intendo a cenare durante uno spettacolo di musica jazz. Immediatamente le forze dell'ordine raggiungono il ristorante e gli agenti si preparano alla cattura del noto criminale. L'ispettore deve però rassegnarsi all'idea che ci sia stato uno scambio di persona. Il bersaglio è infatti un ignaro cittadino che si è procurato un leggero sfregio radendosi la barba. L'unico consiglio utile è quello di radersi utilizzando le lamette Gillette.
La piccola guerra (coproduzione Titanus-Adriatica Film)
Il piccolo mondo della pasta è sconvolto dall'attacco dei cibi sofisticati, che dichiarano guerra alle paste tradizionali per la supremazia nel settore culinario. La guerra è serrata e le vittime numerose, ma gli avvenimenti non sembrano presagire niente di buono. Ma all'improvviso arrivano gli eroi della pasta Combattenti, aiutati dai grissini Kim, che riescono a sconfiggere definitivamente i cattivi.
Il conquistatore (produzione Derby Film)
Un giovane cowboy canterino arriva a cavallo in una piccola cittadina del far-west, dove tutti i vecchi barbuti abitanti non fanno altro che oziare davanti al saloon, all'ombra delle sue balconate e deridono quello sbarbatello che canta così insistentemente. Nella sua canzone, il giovane, si rallegra di essere uscito da quella fase di pigrizia che lo stava trasformando a sua volta in un barboso vaccaro. Infatti, radendosi con le lamette Gillette, riesce a conquistare i cuori delle fanciulle che incontra.
Il nuovo Cappuccetto Rosso (coproduzione La Minima Film)
La piccola Cappuccetto Rosso si reca a casa della nonna col suo moto scooter. Lungo la strada incontra un lupo, a bordo di una grossa automobile, che la costringe a fermarsi. Comincia a farle troppe domande, mentre alla radio l'annunciatore avvisa gli ascoltatori della minacciosa presenza di un feroce lupo. La radio viene prontamente spenta, ma ormai il lupo conosce la meta di Cappuccetto Rosso e parte in direzione della casa della nonna. Finalmente anche la bambina arriva a casa della nonna, preoccupata entra e trova il lupo che sta mangiando i gustosi budini e dessert Cammeo del Dott. A.Oetker, preparatigli dalla nonna.
Nonostante il successo, Pupilandia chiuse i battenti nel 1957, quando, con l'avvento della TV, ci furono enormi cambiamenti in campo pubblicitario e pertanto i filmati a pupazzi animati non venivano più richiesti. Cavandoli tornò a dedicarsi all'animazione tradizionale, realizzando disegni e storie per il Carosello.